Mit dem Ersatz für die weltberühmte Tiger Moth schuf de Havilland einen weiteren Klassiker. Die Chipmunk wurde in Kanada entwickelt und produziert, bevor sie als primäres Schulflugzeug der Royal Air Force eingeführt wurde.

Ab 1950 waren die University Air Squadrons die ersten RAF-Einheiten, die Chipmunks erhielten, kurz darauf folgten die zwanzig Reserve-Fliegerschulen.

Die Wahl der Chipmunks als primäres Trainingsflugzeug der RAF während der Erweiterung des Pilotenausbildungsprogramms Anfang der 1950er Jahre veränderte die Geschichte des Flugzeugs. Die Chipmunk sollte den Erfolg ihrer berühmten Vorgängerin wiederholen, denn die Zahl der Bestellungen stieg auf 735, um den erweiterten Bedarf zu decken.

Im Jahr 1952 erhielt das Flugzeug das königliche Gütesiegel, als Seine Königliche Hoheit, der Herzog von Edinburgh, seine ersten Flugstunden in der Chipmunk nahm (die im RAF Museum Midlands zu sehen ist), die von einem Sonderflug in White Waltham, Berkshire, betrieben wurde.

Neue Trainer wie die Scottish Aviation Bulldog wurden bei der RAF in Dienst gestellt, konnten die Chipmunk aber nicht vollständig ersetzen. Viele Air Experience Flights setzten die Chipmunks in den 1980er und bis Mitte der 1990er Jahre ein.

Obwohl die RAF-Chipmunks vor allem als Trainingsflugzeuge bekannt sind, wurden sie von Berlin aus auch für verdeckte Aufklärungsflüge eingesetzt.