Die Airspeed Oxford war eine militärische Weiterentwicklung des Verkehrsflugzeugs Envoy des gleichen Unternehmens. Der Prototyp flog erstmals am 19. Juni 1937 und wurde im November desselben Jahres bei der Central Flying School in Dienst gestellt, dem ersten zweimotorigen Eindecker-Trainer der Royal Air Force.

Die ersten Oxfords waren für alle Aspekte der Ausbildung der Flugzeugbesatzung vorgesehen, einschließlich der Schießausbildung, und waren mit einem Armstrong Whitworth-Rückenkanonenturm ausgestattet. Bei späteren Versionen wurde der Geschützturm entfernt und sie wurden hauptsächlich für die Pilotenausbildung eingesetzt. Neben ihrer Hauptaufgabe als Schulflugzeug wurden Oxfords auch als Ambulanzflugzeuge, Kommunikationsflugzeuge und für die Kalibrierung von Bodenradar eingesetzt.

Die Oxfords wurden im Vereinigten Königreich, in Kanada, Südrhodesien, Australien, Neuseeland und im Nahen Osten als fortgeschrittene Schulflugzeuge eingesetzt. 1951 wurde die Oxfords mit der Erweiterung des Flying Training Command zur Ausbildung von Piloten des National Service wiederbelebt.